Milan và Fiorentina đã phải đón nhận một kết quả bốc thăm UEFA Cup khá gai góc khi lần lượt phải đối mặt với Werder Bremen và Ajax, trong khi hai đội bóng còn lại của Italia là Sampdoria và Udinese may mắn hơn.
Rossoneri chắc hẳn vẫn còn đau đớn sau khi để bị gỡ hòa 2-2 trong những phút cuối trước Wolfsburg đêm thứ tư khiến họ chỉ giành được vị trí thứ hai ở Bảng E. Kết quả là họ phải đối đầu với một đại diện từ Champions League và không may cho AC Milan khi đối thủ là Werder Bremen, đội từng có những kết quả ấn tượng trước kình địch cùng thành phố Inter Milan tại vòng bảng.
Trong khi đó, đội vừa rời vòng bảng Champions League Fiorentina cũng sẽ có một cuộc đọ sức hứa hẹn nhiều khó khăn với Ajax.
Thắng lợi nghẹt thở trước Sevilla 1-0 đưa Sampdoria chạm trán đại diện Ukrainia Metalist, đội bất ngờ xếp đầu bảng B trong bảng đấu gồm Benfica, Hertha Berlin và Galatasaray.
Đội xếp đầu bảng D UEFA Cup Udinese cũng sẽ đụng độ một đội bóng Đông Âu khác là Lech Poznan (Ba Lan).